Том Хансен по образованию архитектор, но зарабатывает на жизнь тем, что придумывает тексты и пожелания для поздравительных открыток. Парень неисправимый романтик и глубоко верит в существование настоящей, совершенной любви. Вскоре компания, в которой он работает, нанимает нового помощника президента, Саммер Финн. Том сразу же теряет от неё голову. Он убеждён, что привлекательная и предприимчивая девушка — единственная, посланная ему судьбой. Он делает всё, чтобы она чувствовала то же самое, хотя девушка утверждает, что не заинтересована в постоянных отношениях и не верит в любовь. Через некоторое время даже ей приходится признать, что у неё много общего с Хансеном. Они с Томом проводят вместе 500 бурных и чрезвычайно напряжённых дней. Потом девушка внезапно уходит. Отчаявшийся молодой человек анализирует прошедшее время, пытаясь выяснить, почему его отношения не сложились. Режиссёрский дебют постановщика музыкальных клипов и рекламных роликов Марка Уэбба. Джозеф Гордон-Левитт был номинирован на «Золотой глобус» за свою роль.
