Мечта Теда - найти свою вторую половину. Однако все его попытки терпят неудачу. Однажды он знакомится с телеведущей, в которую влюбляется с первого взгляда. К сожалению, взаимности нет. После многих попыток ему удаётся пригласить Робин на вечеринку, благодаря чему он начинает вызывать у неё симпатию. Тем временем его лучшие друзья Маршалл и Лили обручились, отчего Тед ещё больше отчаялся. Его друг Барни, бабник, который носит только костюмы, решает прийти ему на помощь.
