Фильм возвращает нас в 1998 год. Молодой житель Нью-Йорка Уолли Уинтроп очарован одним из самых громких скандалов 20 века. Около шестидесяти лет назад король Эдуард VIII пожертвовал троном Великобритании, чтобы быть с женщиной, которую любил больше жизни. Отношения с разведённой красавицей-американкой Уоллис Симпсон были в то время недопустимым мезальянсом. Эта необычная история любви приводит к тому, что Уолли, чей брак оставляет желать лучшего, даёт волю своему воображению и становится слегка одержимым. Он страстно читает письма парочки влюблённых и ходит на аукционы, где выставляются предметы, когда-то принадлежавшие им. Вскоре он с удивлением начинает приходить к выводу, что их жизнь была не так счастлива, как кажется.