В Сказочном лесу наступила зима, а это значит, что очень скоро Рождество – любимый праздник лесных зверей. Обитатели леса очень любят зима не только из-за праздника, но и из-за развлечений, которые она все несет. Винни Пух решает устроить для друзей настоящий праздник. Он покупает большую елку, но не успевают ее нарядить, но это не страшно, ведь добрые друзья всегда готовы помочь. Более того, за прекрасным времяпрепровождением, друзья вспоминают былые приключения. Неожиданно зверята вспоминают, что забыли написать письма Санте. Винни решает отправиться на Северный Полюс, чтобы передать письма друзей.
