В центре внимания выступает директор креативного агентства Дон Дрейпер, являющийся настоящим мастером манипуляций и коварства. Он стремительно продвигается по карьерной лестнице и не собирается с кем-то делиться своим успехом. Герой в компании с коллегами занимается поисками наружного блеска и благополучия, отчего лишены внутренней красоты. Сами же ребята кличут себя «безумцами». Сериал повествует о перемене нравов общества Америке образца 60-х годов минувшего века, затрагивая тему верности, алкогольной зависимости, проблем расизма, гомофобии и женской эмансипации.