1929 год. Том Рейган — правая рука ирландского босса Лео, одного из самых влиятельных людей города. По совпадению оба мужчины влюбляются в одну и ту же женщину, сестру Берни Бернбаума. Тем временем конкурирующая банда выносит ему смертный приговор. В рамках предыдущих договорённостей это задание должен выполнить Лео. Влюбленный гангстер понимает, что отказ приведёт к войне. Он хочет использовать Тома в игре, но не знает, сможет ли он ему доверять.